АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Работа 29

Реакция серебряного зеркала с формальдегидом

Реактивы: 1. Формалин.

2. Аммиачный раствор гидроксида серебра.

Принцип метода. Метод основан на хорошей восстанавливающей способности альдегидов.

Схема реакции:

H 2 C=O + 2*OH  HCOONH 4 + 3NH 3 + H 2 O + 2Ag

Ход работы: к 10 каплям аммиачного раствора гидроксида серебра добавьте несколько капель формалина. Слегка подогрейте. Содержимое пробирки буреет и на стенках образуется блестящий налет серебра. Положительной реакция считается и в том случае, когда серебро просто выпадает в осадок (почернение раствора). Реакция эта с кетонами не идет, так как окисление кетонов требует более жестких условий и сопровождается разрывом углеродной цепи.

Работа 30

Самоокисление водных растворов формальдегида

(реакция дисмутации)

Реактивы: 1. Формалин.

9 Индикатор метилрот (красный метиловый).

Принцип метода. Метод основан на повышенной способности формальдегида окисляться. В водном растворе формальдегида происходит самопроизвольная окислительно-восстано-вительная реакция, или реакция дисмутации (реакция Канниццаро). Одна молекула формальдегида окисляется X муравьиной кислоты за счет другой молекулы альдегида, восстанавливая ее в метиловый спирт.

Схема реакции:

Ход работы: к раствору формальдегида добавьте 1 каплю индикатора метилрота. Раствор краснеет, что указывает на кислую реакцию. В тех случаях, когда требуется нейтральный формалин, необходимо нейтрализовать его не посредственно перед работой.

Примечание: реакцию дисмутации дают обычно альдегиды, не имеющие «Н» в α-положении к карбонильной группе. Формальдегид является исключением.

Работа 37

Получение ацетона из уксуснокислого натрия

Реактивы: 1. Уксуснокислый натрий (обезвоженный).

2. Раствор Люголя (раствор йода в KJ).

Оборудование: газоотводная трубка.

Принцип метода: получение ацетона основано на разложении уксуснокислого натрия при его нагревании (пиролизе).

Схема реакции:

Обнаружение ацетона основано на образовании нерастворимого в воде производного ацетона - йодоформа.

Ход работы: сначала приготовьте пробирку со щелочным раствором йода в KJ. Для этого к нескольким каплям раствора йода в K.J (раствор Люголя) добавьте 2 н. раствора NaOH до обесцвечивания. В другую сухую пробирку поместите щепотку (0,1 г) соли - уксуснокислого натрия. Закройте ее пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагрейте на спиртовке. Сначала соль расплавится, потом начинает вспениваться вследствие образования паров ацетона.

Нижний конец трубки опустите в приготовленный щелочной раствор Люголя. Немедленно выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом йодоформа. Реакция образования йодоформа широко применяется в клинической практике для открытия ацетона, который выделяется из организма при нарушении обмена веществ, в частности - при диабете. Иодоформная проба на ацетон очень чувствительна и позволяет открыть ацетон в водных растворах при содержании его ~ 0,04%.

Работа 39

Цветная реакция на ацетон с нитропруссидом натрия

Реактивы: 1. Ацетон, водный раствор.

2. Нитропруссид натрия, 0,5 н. раствор.

3. Гидроксид натрия, 2 н. раствор.

4. Уксусная кислота, 2 н. раствор.

Принцип метода: метод основан на образовании окрашенного соединения ацетона с нитропруссидом натрия. Эта реакция, известная под названием пробы Легаля, служит дополнением к йодоформной пробе на ацетон и широко применяется в клинической практике для открытия ацетона в моче больных сахарным диабетом.

Ход работы: к нескольким каплям 0,5 н. раствора нитропруссида натрия добавьте 3 капли раствора ацетона и 1 каплю 2 н. раствора NaOH. Появляется красное окрашивание, которое от добавления 1 капли 2 н. СН 3 СООН усиливается, принимая вишнево-красный оттенок.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

Написать и назвать по ИЮПАК и рациональной но менклатурам структурные

формулы трех членов гомологического ряда алифатических альдегидов и кетонов.

2. Указать главные типы реакций для альдегидов и кетонов.

3. Отметить сходство и различие в свойствах альдегидов и кетонов.

4. Объяснить на любом примере механизм реакции присоединения для ацетона.

5. Написать реакцию образования ацеталей. Объяснить.механизм.

6. Какие продукты получаются при окислении 2-пентанона и пентаналя?

7. В чем различие между реакциями полимеризации и конденсации? Приведите

8. Какими реакциями можно отличить ацетон от пропаналя?

9. Определите строение вещества, имеющего эмпирическую формулу СзН 6 О, если оно

дает реакцию серебряного зеркала, превращаясь в пропановую кислоту.

10. С помощью химических реакций различите пропаналь и акриловый альдегид.

11. Написать уравнения реакций, позволяющих осуществить переход от бензофенона к

Начнем с того, что у каждого класса органических веществ существует определенная реакция, с помощью которой его представителей можно отличить от других веществ. В школьном курсе химии предполагается изучение всех качественных реактивов на основные классы органических веществ.

Альдегиды: особенности строения

Представители данного класса являются производными предельных углеводородов, в которых радикал соединен с альдегидной группой. Изомерами альдегидов являются кетоны. Сходство их состоит в принадлежности к классу карбонильных соединений. При выполнении задания, предполагающего в смеси выделить альдегид, потребуется реакция «серебряного зеркала». Проанализируем особенности данного химического превращения, а также условия его осуществления. Реакция серебряного зеркала представляет собой процесс восстановления из гидроксида диамин серебра (1) металлического серебра. В упрощенном виде допускается запись данного комплексного соединения в упрощенном виде оксида серебра (1).

Разделение карбонильных соединений

Для образования комплексного соединения оксид серебра растворяют в нашатырном спирте. Учитывая, что процесс является обратимой реакцией, реакция серебряного зеркала выполняется со свежеприготовленным аммиачным раствором оксида серебра (1). При смешивании комплексного соединения аргентума с альдегидом происходит окислительно-восстановительная реакция. О завершении процесса свидетельствует выпадение в осадок металлического серебра. При правильном осуществлении взаимодействия этаналя и аммиачного раствора оксида серебра на стенках пробирки наблюдается образование серебряного налета. Именно визуальный эффект дал подобному взаимодействию название «серебряного зеркала».

Определение углеводов

Реакция серебряного зеркала является качественной на альдегидную группу, поэтому в курсе органической химии она упоминается и как способ распознавания таких углеводов, как глюкоза. Учитывая специфику строения этого вещества, проявляющего свойства альдегидо-спирта, благодаря реакции «серебряного зеркала» можно отличить глюкозу от фруктозы.Таким образом, это не только качественная реакция на альдегиды, но и способ распознавания множества других классов органических веществ.

Практическое применение «серебряного зеркала»

Казалось бы, какие могут возникать сложности с проведением взаимодействия альдегидов и аммиачного раствора оксида серебра? Нужно лишь приобрести серебряную окись, запастись нашатырем и подобрать альдегид - и можно смело приступать к эксперименту. Но подобный примитивный подход не приведет исследователя к желанному результату. Вместо ожидаемой зеркальной поверхности на стенках пробирки вы увидите (в лучшем случае) темно-коричневую серебряную суспензию.

Суть взаимодействия

Качественная реакция на серебро подразумевает соблюдение определенного алгоритма действий. Часто даже при появлении признаков зеркального слоя его качество явно оставляет желать лучшего. В чем причины подобной неудачи? Можно ли избежать их? Среди множества проблем, которые могут привести к нежелательному результату, выделяют две основные:

• нарушение условий проведения химического взаимодействия;
• некачественная подготовка поверхности к серебрению.

В ходе взаимодействия исходных веществ в растворе образуются катионы серебра, объединяющиеся с альдегидной группой, образующие в итоге коллоидные мелкие частицы серебра. Эти крупники способны сцепляться со стеклом, но могут сохраняться в растворе в виде серебряной суспензии. Чтобы происходило сцепление частиц благородного металла со стеклом, формировался равномерный и прочный слой, важно провести предварительное обезжиривание стекла. Только при наличии идеально чистой исходной поверхности пробирки можно рассчитывать на образование равномерного серебряного слоя.

Возможные проблемы

В качестве основного загрязнителя стеклянной посуды выступает жирный налет, от которого необходимо избавляться. Проблему поможет решить раствор щелочи, а также горячая хромовая смесь. Далее пробирка промывается дистиллированной водой. При отсутствии щелочи можно воспользоваться синтетическим средством для мытья посуды. После завершения обезжиривания стекло промывают раствором хлорида олова, ополаскивают водой. Для приготовления растворов используют дистиллированную воду. В случае ее отсутствия можно воспользоваться дождевой водой. В качестве восстановителей, позволяющих из раствора осаждать чистое вещество, применяют глюкозу и формальдегид. С альдегидом трудно рассчитывать на получение качественного серебряного покрытия, а вот моносахарид (глюкоза) дает равномерный и прочный серебряный слой на поверхности зеркала.

Заключение

Чтобы посеребрить стекло, желательно использовать нитрат серебра. К раствору этой соли добавляют щелочь и раствор аммиака. Условием проведения полноценной реакции и осаждения на стекле серебра является создание щелочной среды. Но при переизбытке данного реагента возможны побочные эффекты. В зависимости от выбранной методики проведения эксперимента получение качественной реакции осуществляется при нагревании. Окрашивание раствора в коричневый цвет свидетельствует об образовании мельчайших коллоидных частичек серебра. Далее на поверхности стекла появляется зеркальный налет. В случае успешного прохождения процесса слой металла будет ровным и прочным.

Необходимо разобраться, что такое реакция серебряного зеркала? Реакция серебряного зеркала это процесс восстановления металлического серебра из аммиачного раствора оксида серебра.

Ag2O + 4NH4OH ↔ 2OH + H2O

Оксид серебра в водном растворе аммиака, растворяется с образованием комплексного соединения серебра - гидроксида диамина серебра (I) OH.

Добавляя к комплексному соединению серебра какой – либо альдегид (формальдегид), в результате окислительно–восстановительной реакции образуется металлическое серебро. В результате реакции на стенках стеклянной пробирки, будет образовываться красивый зеркальный налет серебра или зеркало.

R-CH=O + 2OH → 2Ag ↓ + R-COONH4 + 3NH3 + H2O

В любом учебнике по химии можно прочитать о том, что реакция серебряного зеркала, может быть применена для обнаружения альдегидов. Например, глюкоза дает реакцию «серебряного зеркала», а фруктоза - нет. Однако существует множество химических веществ, которые, как и альдегиды, могут вступать в реакцию серебряного зеркала.

Как на практике, можно провести реакцию серебряного зеркала?

На первый взгляд, кажется, что провести реакцию серебряного зеркала очень легко, однако это не совсем так. Казалось все просто, можно взять аммиачный раствор, с каким-нибудь альдегидом, это может быть раствор формальдегида или глюкозы и провести реакцию серебряного зеркала. Однако это простой и примитивный подход, к пониманию, что такое реакция серебряного зеркала? Такая реакция может привести к разочарованию. Вместо ожидаемого зеркально налета на стекле, может образоваться черная или коричневая суспензия серебра в растворе.

Обычно реакция, таким простым способом, в большинстве случаев заканчивается неудачей. Если даже и получатся создать зеркало, то оно выходит очень низкого качества. Слой серебра получается непрочным и неравномерным. Почему так происходит? Причин для такого неудачного проведения реакции очень много. Из них можно выделить две основные причины: несоблюдение необходимых условий проведения реакции или плохо подготовленная к серебрению поверхность стекла.

В результате реакции образуются положительно заряженные ион серебра, который объединяется с альдегидной группой, образуют мельчайшие или коллоидные частицы серебра. Такие мельчайшие частицы, могут крепко сцепляются с поверхностью стекла или оставаться в растворе в виде суспензии серебра.

Для того чтобы коллоидные частички серебра, надежно сцеплялись за стекло и образовали прочный и равномерный слой серебра, то есть - зеркало, поверхность стекла должна предварительно перед серебрением обезжириваться. Поверхность стекла должна быть не только идеально чистой, но и по возможность гладкой.

Главным загрязнителем стекла, является жировой налет, который нужно удалять. Для удаления жира применяют раствор щелочи, горячую хромовую смесь, а потом стекло многократно промывают дистиллированной водой. Если нет щелочи, как крайнее средство можно использовать обычное синтетическое моющее средство для посуды. После обезжиривания, полезно промыть стекло раствором хлоридом олова и дистиллированной водой.

Все растворы должны изготавливаться на дистиллированной воде. Если нет дистиллированной воды, в крайнем случае, можно воспользоваться дождевой водой. Для восстановления металлического серебра, в реакции серебряного зеркала, часто используют восстановители: формальдегид или глюкозу. Выбор этих двух веществ, зависит от того, с какой целью будет использоваться химическая реакция.

Реакция серебряного зеркала с использованием формальдегида

Для демонстрации опыта реакцию серебряного зеркала можно провести с участием формальдегида. Если нужно изготовить качественное зеркало с прочной и равномерной поверхностью, лучше воспользоваться глюкозой.

Для серебрения стекла, лучше взять серебро, в составе соли серебра – нитрата серебра. К нитрату серебра добавляют растворы аммиака и щелочи. Осаждение серебра на стекле, должно проходить в щелочном растворе. При этом раствора щелочи недолжно быть слишком много, так как его избыток так же нежелателен. В зависимости от методики, реакция серебряного зеркала проводиться при комнатной температуре или при нагревании.

Когда раствор окрашивается в коричневый цвет, это означает, что в растворе образовались мельчайшие коллоидные частички серебра. Позднее на поверхности стекла, образуется тонкий зеркальный налет, из восстановленного серебра. Провести реакцию серебряного зеркала очень легко, а вот получить качественное зеркало бывает очень сложно. Для того чтобы получить качественное покрытие из серебра – серебряное зеркало, необходимо затратить много труда, при этом нужно быть аккуратным и очень настойчивым.

Для опыта, можно провести простое серебрение стекла, с целью предварительного ознакомления и выяснения, что представляет собой реакция серебряного зеркала? При демонстрации этой реакции, может получиться зеркало не очень хорошего качества.

Для проведения реакции нам понадобится: чистая стеклянная колба емкостью 50 – 100 мл, раствор аммиака в концентрации от 2,5 до 4 процентов, 2 процентный раствор нитрат серебра и раствор формалина.

Перед серебрением, подготовим колбу к химической реакции. Очистим колбу от механических загрязнений, протирая ее ершиком с мылом, а потом прополощем колбу дистиллированной водой. Затем промоем ее хромовой смесью, а потом снова прополощем дистиллированной водой.

На одну четверть колбы нальем 2 процентный раствор , затем к этому раствору постепенно добавляем раствор аммиака. Раствор аммиака готовится из расчета, берем 25 процентный раствор аммиака и разбавляем его дистиллированной водой в 8 - 10 раз. Добавляем к нитрату серебра постепенно раствор аммиака, до тех пор, пока не растворится полностью выпадающий осадок в его избытке. К раствору, который образовался, постепенно по стенке, добавляем раствор формалина – 0,5 - 1 мл. Стеклянную колбу помещаем в емкость с горячей или даже лучше с кипящей водой. Вскоре на колбе начнет образовываться , которое образует симпатичное серебряное зеркало.

Главным недостатком этой методики является то, что к раствору нитрата серебра, нужно добавлять не только раствор аммиака, но и щелочь (это может быть гидроксид натрия - NaOH или гидроксид калия - KOH). Для получения качественного зеркального покрытия, необходимо добавлять сначала аммиак, а потом щелочь.

Для простой демонстрации реакции серебряного зеркала, можно сделать все наоборот: сначала к нитрату серебра добавить щелочь до прекращения образования бурого осадка – (Ag2O), а потом – раствор аммиака до полного растворения осадка:

2Ag+ + 2OH - = Ag2O + H2O

Ag2O + 4NH3 + H2O = 2OH

При проведении данной методики, может образовываться белый осадок, вероятней всего это будет - уротропин (или гексаметилентетрамин):

6CH2O + 4NH3 = (CH2)6N4 + 6H2O

Образование белого осадка, это плохой признак, который не способствует получению качественного зеркала.

Следует особо заметить, что реакция серебряного зеркала, должна обязательно проходить в щелочной среде, а не в кислой. В кислой среде реакция серебряного зеркала, будет проходить без образования серебряного покрытия. Иногда бывает так, что при смешивании реагентов, среда вдруг становится кислой. Стоит только добавить в реакционную смесь избыток щелочи, как на стенках стеклянной пробирки сразу образуется – серебряное зеркало.

Реакция серебряного зеркала с использованием глюкозы

Реакция серебряного зеркала с использованием глюкозы, может проводиться, не только с целью демонстрации химической реакции, но и для получения качественного серебряного зеркала или токопроводящей поверхности.

Всем хорошо известно, что реакция серебряного зеркала это химический процесс восстановления металлического серебра, из аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса).

Реакция серебряного зеркала лежит в основе производства серебряных зеркал. Для того чтобы металлическое серебро (Ag) не окислялось, не образовывало черный (Ag2S), то есть не становилось тусклым и не царапалось, его покрывают сверху - защитным лаком. Для того чтобы посеребрить зеркало, нужно приготовить два свежеприготовленных раствора (А и Б).

Раствор – А

В 100 мл дистиллированной воды, растворяем 6 граммов нитрата серебра - (AgNO3), к этому раствору добавляем водный раствор аммиака, до растворения первоначально образующегося осадка. Потом к полученному раствору добавляем щелочь - 70 мл 3 процентного раствора гидроксида натрия (NaOH), и снова заливаем водный раствор аммиака, до полного прояснения раствора (без избытка). Полученный раствор, разбавляют дистиллированной водой до 500 мл.

Раствор – Б

В 25 мл дистиллированной воде, растворяют 1,3 грамма глюкозы (к полученному раствору добавляют одну каплю концентрированной азотной кислоты - HNO3) и полученный раствор кипятим в течение двух минут. Потом раствор охлаждаем и разбавляем одинаковым объемом спирта.

Растворы: А и Б смешиваем перед самым употреблением в пропорции – 10:1. После смешивания растворов, в течение 30 минут на стекле образуется толстая пленка серебра.

Перед тем как серебрить зеркало, нужно хорошо очистить стекло. Это является очень важным и необходимым условием. Для получения качественного зеркального покрытия, нельзя этим условием пренебрегать. Стеклянную поверхность чистят горячей смесью - HNO3 + К2Сг2О7, потом стекло ополаскивают в дистиллированной воде и обрабатывают спиртом.

Для того чтобы получить более толстый слой серебра, обработку поверхности посеребренного стекла повторяют снова свежеприготовленными порциями растворов, еще один или два раза. Затем промывают водой и спиртом, образующийся осадок серебра.

Реакция серебряного зеркала с использованием сахарозы

Реакция серебряного зеркала, может быть проведена (если нет формальдегида или глюкозы) с участием сахарозы. Перед тем как провести реакцию, сахарозу подвергают гидролизу, с помощью разбавленных до 10 процентной концентрации, серной и азотной кислот. К водному раствору сахара добавляют раствор кислоты, в соотношении: на 100 граммов сахара приходиться - 10 мл кислоты. Полученный раствор кипятим в течение 15 – 20 минут. Подвергшаяся гидролизу сахароза, переходит в смесь глюкозы и фруктозы.

Реакция серебряного зеркала с использованием крахмала

Использование в реакции - крахмала, вместо глюкозы приводит к неудаче. Происходит это потому, что крахмал в результате гидролиза не полностью переходит до глюкозы. При таком частичном гидролизе крахмала, образуются декстрины – полисахариды, которые подобно крахмалу состоят из звеньев глюкозы, имеющие меньшую молекулярную массу в отличие от крахмала. Декстрины, на конце цепей, имеют альдегидные группы, которые восстанавливают ион серебра, но при этом образуется черный коллоидный раствор серебра, вместо ожидаемого зеркального покрытия. Металлическое серебро не оседает на поверхности стекла, очевидно, потому что длинные линейные молекулы декстринов, стабилизируют коллоидный раствор серебра. Эти молекулы другими словами выполняет функцию защитного коллоида. Для того чтобы не допустить образование черного коллоидного раствора серебра, необходим полный гидролиз крахмала.

Лабораторная работа № 5

Свойства углеводов

Опыт 1. Реакция серебряного зеркала – это реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса ).

В водном растворе аммиака оксид серебра растворяется с образованием комплексного соединения - гидроксид диамминсеребра(I) OH

при добавлении к которому альдегида происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием металлического серебра:

Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро выпадает в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность.

При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.

Реакция «серебряного зеркала» может использоваться как качественная реакция на альдегиды. Так, реакцию «серебряного зеркала» можно использовать как отличительную между глюкозой и фруктозой . Глюкоза относится к альдозам (содержит альдегидную группу в открытой форме), а фруктоза - к кетозам (содержащие кетогруппу в открытой форме). Поэтому глюкоза дает реакцию «серебряного зеркала», а фруктоза – нет. Но если в растворе присутствует щелочная среда, то кетозы изомеризуются в альдозы и также дают положительные реакции с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса ).

Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра. Доказать наличие альдегидной группы в глюкозе можно с помощью аммиачного раствора оксида серебра. К аммиачному раствору оксида серебра добавим раствор глюкозы и подогреем смесь на водяной бане. Вскоре на стенках колбы начинает осаждаться металлическое серебро. Эта реакция называется реакцией серебряного зеркала. Ее используют как качественную для открытия альдегидов. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Глюкоза превращается в глюконовую кислоту.

СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СОН + Ag 2 O = СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СООН + 2 Ag ↓

Порядок выполнения работы.

В две пробирки наливают по 2 мл. аммиачного раствора оксида серебра. В одну из них добавляют 2 мл. 1%-ного раствора глюкозы, в другую – фруктозы. Обе пробирки кипятят.

Амиачный раствор гидрата окиси серебра получают при взаимодействии нитрата серебра с гидроксидом натрия и гидроксидом аммония:

AgNO3+ NaOH → AgOH↓+ NaNO3,

AgOH + 2 NH4 OH→[ Ag(NH3)2] OH + H2O,

аммиачный раствор

OH + 3 H2→ Ag2O + 4 NH4 OH.

Принцип метода. На стенках пробирки с глюкозой образуется зеркало в результате выделения металлического серебра.

Оформление работы: Написать вывод, а также ход и уравнения реакции в тетрадь.

Опыт 3. Качественная реакция на фруктозу

Принцип метода. При нагревании пробы с фруктозой в присутствии резорцина и соляной кислоты до 80 о С через некоторое время в пробирке с фруктозой появляется ярко-красное окрашивание.

При нагревании пробы с фруктозой в присутствии резорцина и соляной кислоты появляется вишнево-красное окрашивание. Проба также применима для обнаружения других кетоз . Альдозы в этих же условиях взаимодействуют медленнее и дают бледно-розовую окраску или вообще не взаимодействуют. Открыта Ф. Ф. Селивановым в 1887 году. Применяется при анализе мочи. Проба положительная при фруктозурии обменного или транспортного генеза. В 13 % случаев проба положительная при пищевой нагрузке фруктами и мёдом. Хим. формула фруктозы – C 6 H 12 O 6

Циклическая формула фруктозы​

Ациклическая форма

фруктозы

Окрашенное соединенue

R- осататок

оксиметилфурфурола

Порядок выполнения работы.

В две пробирки наливают по 2 мл: в одну – 1%-ный раствор глюкозы, в другую – 1%-ный раствор фруктозы. В обе пробирки вносят по 2 мл реактива Селиванова: 0,05 г резорцина растворяют в 100 мл 20 %-ной соляной кислоты. Обе пробирки осторожно нагревают до 80 о С (до начала кипения). Появляется красное окрашивание.

Выводы: результаты опыта и уравнение реакции записывают в тетрадь.

Альдегиды являются функциональными производными углеводородов, в структуре которых имеется группа СО (карбонильная группа). Для простых альдегидов традиционно сохраняются тривиальные (исторические) названия, производимые от названия карбоновых кислот, в которые превращаются альдегиды при окислении. Если говорить о номенклатуре ИЮПАК, то за основу принимают наиболее длинную цепь, содержащую альдегидную группу. Начало нумерации углеводородной цепи производят от атома углерода карбонильной группы (СО), который сам получает номер 1. К названию главной углеводородной цепи добавляется окончание «аль». Поскольку альдегидогруппа находится на конце цепи, то цифру 1, как правило, не пишут. Изомерия представленных соединений обусловлена изомерией углеводородного скелета.

Альдегиды получают несколькими способами: оксосинтез, гидратация алкинов, окисление и дегидрирование альдегидов из первичных спиртов требует специальных условий, поскольку образующиеся легко окисляются в карбоновые кислоты. Альдегиды можно также синтезировать путем дегидратации соответствующих спиртов в присутствии меди. Одним из основных промышленных методов получения альдегидов является реакция оксосинтеза, которая основана на взаимодействии алкена, С0 и Н2 в присутствии катализаторов, содержащих Со, при температуре 200 градусов и давлении в 20 Мпа. Указанная реакция протекает в жидкой либо в газовой фазе по схеме: RCH=CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH(CH)3C0H. Альдегиды могут быть получены гидролизом дигалогенопроизводных углеводородов. В процессе замещения атомов галогена на ОН-группы промежуточно образуется так называемый гем-диол, который неустойчив и превращается в карбоксильное соединение с отщеплением Н20.

Химическое свойство альдегидов - это качественная В процессе превращаются в карбоновые кислоты (к примеру, С5Н11СОН + О - С5Н11СООН). В любом специализированном учебнике можно найти информацию о том, что реакция серебряного зеркала используется для идентификации альдегидов. Указанная группа органических веществ может окисляться не только при действии специальных окислителей, но и просто при хранении под влиянием кислорода воздуха. Легкость, с которой альдегиды окисляются в карбоновые кислоты, позволила разработать качественные реакции (реакция серебряного зеркала) на эти органические соединения, что дает возможность быстро и наглядно определить наличие альдегида в том или ином растворе.

При нагревании с аммиачным раствором оксида серебра альдегид окисляется в кислоту. При этом серебро восстанавливается до металлического и осаждается на стенках пробирки в виде темного слоя с характерным зеркальным блеском - реакция серебряного зеркала. Следует отметить, что существует огромное количество веществ, которые не относятся к альдегидам, однако они тоже способны вступать в указанную реакцию. Для идентификации указанных соединений используется еще одна качественная реакция на альдегиды - реакция медного зеркала. При взаимодействии альдегидов с реактивом Фелинга, имеющего синюю окраску (водный раствор щелочи и солей тартратной кислоты), медь из двухвалентной восстанавливается до одновалентной. При этом выпадает красно-бурый осадок оксида меди.

Итак, как же осуществляется реакция серебряного зеркала? Казалось бы, нет ничего проще: достаточно нагреть в посуде серебра с каким-либо из альдегидов (к примеру, или формальдегид), однако такой подход не всегда увенчивается победой. Иногда мы наблюдаем образование черной суспензии серебра в растворе, а не зеркальный налет на стенках стеклянной посуды. В чем же основная причина неудач? Для получения 100 % результата необходимо придерживаться условий проведения реакции, а также тщательно подготавливать поверхность стекла.